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Aislamiento de metabolitos secundarios de Piper heterophyllum

Financiamiento ASDI
Convocatoria CONVOCATORIA - GESTION 2009
Categoria y Convocatoria del proyecto Concursable
Duración Inicio: 01/01/2009 Fin:
Tipo de Investigación
Resumen del Proyecto
Como parte de las investigaciones que llevamos adelante en el estudio de compuestos antiparasitarios de especies del género Piper, hemos llevado a cabo el estudio fitoquimico de las hojas de P. heterophyllum y la evaluación de la actividad leishmanicida y antiplasmodica. En la presente investigación hemos aislado e identificado veinte metabolitos dos de los cuales dos resultaron nuevos, sus estructuras se han determinado como: 5, 5'-dihidroxi-7,3'-dimetoxi flavanona (F-4) y acido (2Z, 6E)-6 metil-2-(4-metil-3-pentenil)-10 oxo-2,6 undecanoico (T-1), las cuales se han elucidado mediante técnicas espectroscópicas de 1H y 13C-NMR, incluyendo experimentos homonucleares (COSY y ROESY) y heteronucleares (HSQC y HMBC). Además de otros compuestos conocidos: seis flavonoides (F), cinco terpenos (T), cuatro apocarotenoides(A), dos derivados de acido benzoico (AB) y un fenil propanoide (P), la estructura de los mismos se ha determinado en base a sus datos espectroscopicos y comparados con los datos que se reportan en la bibliografia. Todos los compuestos han sido evaluados para determinar la actividad leishmanicida y antiplasmodica in vitro, excepto los apocarotenoides y los derivados de acido benzoico...Ver mas
Como parte de las investigaciones que llevamos adelante en el estudio de compuestos antiparasitarios de especies del género Piper, hemos llevado a cabo el estudio fitoquimico de las hojas de P. heterophyllum y la evaluación de la actividad leishmanicida y antiplasmodica. En la presente investigación hemos aislado e identificado veinte metabolitos dos de los cuales dos resultaron nuevos, sus estructuras se han determinado como: 5, 5'-dihidroxi-7,3'-dimetoxi flavanona (F-4) y acido (2Z, 6E)-6 metil-2-(4-metil-3-pentenil)-10 oxo-2,6 undecanoico (T-1), las cuales se han elucidado mediante técnicas espectroscópicas de 1H y 13C-NMR, incluyendo experimentos homonucleares (COSY y ROESY) y heteronucleares (HSQC y HMBC). Además de otros compuestos conocidos: seis flavonoides (F), cinco terpenos (T), cuatro apocarotenoides(A), dos derivados de acido benzoico (AB) y un fenil propanoide (P), la estructura de los mismos se ha determinado en base a sus datos espectroscopicos y comparados con los datos que se reportan en la bibliografia. Todos los compuestos han sido evaluados para determinar la actividad leishmanicida y antiplasmodica in vitro, excepto los apocarotenoides y los derivados de acido benzoico debido a la poca cantidad obtenida. Los resultados obtenidos nos muestran que los compuestos 5,7-dihidroxi flavanona (F-1) y 5,7-dihidroxi-4'-metoxi flavanona (F-2) son los más activos frente a las tres cepas de Leishmania sp con una CI50 entre 5.1 y 10.3 ?g/ml, por otra parte los terpenos T-1 y T-4 presentan buena actividad antiplasmodica frente a Plasmodium falciparum sensible a la cloroquina con una CI50 de 1.6 y 3.9 ?g/ml respectivamente. Por otra parte se ha realizado los estudios de relación estructura-actividad de los flavonoides aislados, presentando una propuesta acerca de los requerimientos de los grupos funcionales necesarios sobre la estructura en relación a la actividad leishmanicida. La presente investigación nos ha permitido documentar científicamente los estudios de las hojas de P. heterophyllum Ver Menos

Objetivos

Objetivo General

• Aislar los metabolitos secundarios presentes en las fracciones de Piper heterophyllum, a través de diferentes técnicas cromatograficas: Cromatografía en columna (CC) y Cromatografía en Capa Fina (CCF).

Objetivos Especificos

• Elucidación estructural de los metabolitos aislados mediante técnicas espectroscópicas de Resonancia Magnética Nuclear RMN 1H y 13C mono y bidimensional (1D y 2D) y espectrométricas (MS/EI).

• Evaluar la actividad biológica in vitro (leishmanicida y antiplasmodica) de los metabolitos aislados.

• Realizar estudios de relación estructura actividad del los compuestos aislados

Participantes

Coordinador Esther Ninoska Flores Quisbert

Co-cordinador

- Participantes del proyecto

Nombre	Grado Académico	Cargo	Cédula de identidad
Esther Ninoska Flores Quisbert	Doctorado Ph.D.	Coordinador ()

- Colaboradores del proyecto

Nombre	Grado Académico	Cargo	Cédula de identidad

Unidades Participantes

Unidad Proponente Instituto de Investigaciones Fármaco Bioquímicas

Unidad Contraparte

+ Unidades Co-Ejecutoras

Nombre de la Unidad	Responsable de la Unidad
Intituto Universitario de Bio Orgánica “Antonio Gonzalez” (del 24, octubre - 2013 al 24, octubre - 2013)
Laboratorio Quimioplan (del 24, octubre - 2013 al 24, octubre - 2013)

Lineas de Investigación